非对映异构的(4R)-苄氧基脯氨酸的一锅法合成-陕西师范大学学报期刊社网站

陕西师范大学学报（自然科学版）

化学与材料科学

非对映异构的(4R)-苄氧基脯氨酸的一锅法合成

王舟马银辉，秦露露，毛宇鸿，王伟*

（陕西师范大学化学化工学院，陕西西安 710119）

王舟，男，硕士研究生，研究方向为手性催化剂的合成及应用.Email：wz12786@126.com.

摘要:

以NBoc(4R)羟基(L)脯氨酸甲酯为原料，通过威廉逊醚化法，再去Boc保护进行合成(4R)苄氧基(2S)脯氨酸的过程中，发现以NaH为碱性试剂时，其2位的手性碳可发生部分消旋化；致使在合成(4R)苄氧基(2S)脯氨酸的同时，可一锅法得到其非对映异构体(4R)苄氧基(2R)脯氨酸.所得产物的结构分别通过1H NMR、13C NMR、HRMS、红外光谱、比旋光度和熔点等进行了确定.

关键词：

合成；非对映异构体；脯氨酸衍生物

收稿日期：

2014-04-17

中图分类号：

O621.3

文献标识码：

文章编号：

1672-4291(2014)05005104

基金项目：

陕西省自然科学基金资助项目（2011JM2001）.

Doi:

Synthesis of diastereoisomers of (4R)benzyloxyproline in one pot

WANG Zhou, MA Yinhui, QIN Lulu, MAO Yuhong, WANG Wei*

College of Chemistry and Chemical Engineering, Shaanxi Normal University, Xi′an 710119, Shaanxi,China)

Abstract:

In the process of the synthesis of (4R)Benzyloxy(2S)proline from NBoc(4R)Hydroxy(L)Proline methyl ester by Williamson reaction and after removing the BOC group, it was found that the part racemization of the chiral carbon atom C2 could occur in case of NaH used as a basic reagent, resulting in simultaneous formation of (4R)Benzyloxy(2S)proline and diastereoisomer (4R)Benzyloxy(2R)proline in one pot. The target compounds are characterized by 1H NMR, 13C NMR, HRMS, IR, specific rotation and melting point.Based on this research, a simple, effective and reliable method for the synthesis of Dproline derivatives could be constructed.

KeyWords:

synthesis; diastereoisomers; proline derivatives